Judi online adalah praktik yang cukup baru, namun sangat kontroversial. Sejarahnya dimulai pada tahun 90-an, saat internet mulai populer. Salah satu peristiwa pertama yang terjadi adalah ketika pemerintah sebuah pulau di Karibia, Antigua dan Barbuda, mengeluarkan undang-undang pada tahun 1994, yang memungkinkan kasino online untuk bermarkas di sana. Ini disebut Perdagangan Bebas dan UU Pemrosesan. Menyadari kemungkinan menghasilkan uang yang hampir tak terbatas melalui perjudian online, banyak pengusaha memanfaatkan peluang hukum untuk memulai usaha baru ini.
Perusahaan yang berbeda dibentuk pada tahun yang sama dan lebih banyak terus dibentuk pada tahun-tahun berikutnya. Beberapa perusahaan ini membuat kasino online, dan yang lain merancang perangkat lunak yang diperlukan untuk menjalankan perjudian online dari transaksi keuangan dan permainan baru dalam pengembangan. Ketika kasino online mulai bertambah jumlahnya dan menjadi bisnis yang sangat menguntungkan, dengan pendapatan yang dilaporkan sekitar 835 juta dolar pada tahun 1998 saja, berbagai lapisan pemerintah AS memperhatikan. Satu khususnya, Senator Jon Kyl, seorang Republikan dari Arizona, memutuskan untuk menjadi pemimpin terhadap kasino online dan memperkenalkan Undang-Undang Larangan Perjudian Internet dalam upaya untuk mensponsori Amerika Serikat dalam kegiatan perjudian. RUU itu gagal disahkan di Kongres, dan perjudian online terus berkembang, mungkin bahkan lebih baik berkat perhatian media Domino 99.
Seiring perjudian online berlanjut, beberapa perusahaan menciptakan paket perangkat lunak yang dapat disewa oleh situs game online dengan persentase dari pendapatan mereka. Ini membantu banyak situs permainan daring baru muncul. Sekitar waktu ini, Kanada juga mulai mengekang kegiatan game online, merampok kantor dan akhirnya mendenda salah satu server judi online terbesar.
Pada tahun 1999, Senator Kyl menyajikan versi revisi dari RUU Larangannya, dan sekali lagi, gagal mendapatkan dukungan yang diperlukan untuk lulus. Sementara itu, Australia mengizinkan pembuatan kasino online, yang merupakan satu-satunya yang diizinkan dan saat ini masih beroperasi. Meskipun banyak calon kasino diadili di Australia, pemerintah Australia dengan cepat membentuk operasi perjudian online baru.
Pada tahun 2000, Senator Republik Bob Goodlatte dari Virginia memperkenalkan Undang-Undang Larangan yang direvisi ke Kongres, dan sekali lagi ditolak. Tahun berikutnya, dua tagihan yang membantu memotong judi online disahkan di Kongres Salah satunya adalah versi terbaru dari UU Kawat, yang membuatnya melarang bagi individu untuk terlibat dalam taruhan atau judi. RUU lain berupaya mencegah pembayaran online ke kasino online dengan melarang organisasi yang berbasis di A.S. dari menangani pembayaran seperti itu, membuatnya lebih sulit bagi AS penduduk untuk terlibat dalam judi online
Beberapa tuntutan hukum terjadi pada tahun-tahun berikutnya, dan pada tahun 2006, banyak penangkapan CEO perjudian online dilakukan. Pada saat yang sama, AS memberlakukan sanksi pada perusahaan perjudian lepas pantai, yang mengakibatkan Antigua dan Barbuda mengajukan kasus dengan Organisasi Perdagangan Dunia, yang mengatur bahwa AS tindakan bersifat diskriminatif dan melanggar hukum